2012年，在情景喜剧《宋飞正传》(Seinfeld)取得巨大成功的十多年后，杰瑞·宋飞(Jerry Seinfeld)推出了“车里的喜剧演员喝咖啡”。这位喜剧传奇人物在7年里主持了80多集节目。该剧的起源发生在宋飞和他的《蜜蜂电影》的联合编剧巴里·马德聊天的时候，它提供了一个独特的机会来展示他与各种喜剧同伴和英雄的亲密对话。虽然嘉宾主要是喜剧演员，但Seinfeld在第七季中有一个重要的例外，当时Seinfeld和当时的总统巴拉克·奥巴马一起喝咖啡。正如《宋飞正传》在这一集的介绍中所说，奥巴马“有足够多的有趣台词来参加这个节目”。
奥巴马的出现是偶然的，因为白宫和节目制作团队都认为他会是一个很棒的嘉宾。奥巴马的新闻办公室告诉《华盛顿邮报》:“这是一个让美国人揭开白宫生活帷幕的机会。”
宋飞在与奥巴马的约会中选择了一辆1963年的Corvette Stingray，这款车对当时的总统来说很有感情，因为他小时候就喜欢这款车。在其他剧集中，宋飞经常和他的客人一起去不同的餐厅和其他地方，而这一集则让奥巴马被限制在白宫的场地上，这有点滑稽。因为他不能离开家，奥巴马带着宋飞参观了一下，他们最后在总统官邸楼下的休息室里结束了谈话。
杰瑞·宋飞和巴拉克·奥巴马在《车里的喜剧演员喝咖啡》中的大部分对话都是轻松愉快的，很好地证明了奥巴马是一个脚踏实地的人。当他们谈论他的内衣抽屉，以及奥巴马像我们其他人一样每天自己选择衣服的事实时，当时的总统面无表情，很搞笑。宋飞还谈到了住在这座历史悠久的豪宅里的其他实用性，比如他问奥巴马，“你在这里睡觉，是不是像《博物馆之夜》(Night at the Museum) ?”奥巴马的岳母玛丽安·罗宾逊在搬进白宫时也有类似的担忧。奥巴马回应说，他花了一周的时间来适应。
然而，当奥巴马解释说他怀念无法辨认的时候，谈话变得真诚起来。为了缓和气氛，宋飞反驳说他很享受名气。奥巴马还指出，他的一些前任在聚光灯下的时间更长。例如，在20世纪初西奥多·罗斯福(Theodore Roosevelt)担任总统期间，他每次被允许单独监禁一个月。
宋飞有大约一个半小时的时间与奥巴马聊天，他注意到当时总统的繁忙日程。结果，他没能像他想的那样深入挖掘白宫生活的细节。例如，《宋飞正传》很感兴趣的是，尽管奥巴马拥有总统权力，但他不能亲自调整大楼的恒温器。
当杰瑞·宋飞(Jerry Seinfeld)第一次建议巴拉克·奥巴马(Barack Obama)作为“汽车里喝咖啡的喜剧演员”的嘉宾时，他没想到时任总统会同意参加。当这个项目即将开花结果时，宋飞很焦虑。“这绝对是令人作呕的神经，”他后来在2017年纽约客节(New Yorker Festival)上描述道。然而，经历之后，宋飞很高兴。“这对我来说是灵魂出窍了，”这位喜剧演员对《华盛顿邮报》(the Washington Post)热情地说。“这是一种荣誉……他相信我能在真正的白宫里和他一起演喜剧。”
在2015年底参加《宋飞传》之前，奥巴马在《每日秀》和《吉米鸡毛秀》等深夜电视节目中有着丰富的喜剧对话经验。奥巴马在他第一个总统任期开始时也出现在“今夜秀”上，到2013年，他在他的任期内已经四次做客该节目。
当宋飞设想他的节目时，他想把注意力集中在“我们在看脱口秀时喜欢的有趣的对话部分”，这位喜剧演员后来在2022年告诉《人物》杂志。考虑到奥巴马之前的电视经历，这种诙谐的谈话对他来说是非常合适的，宋飞很感激他能有这样一个独特的机会。这位喜剧传奇人物在接受《今日美国》采访时表示:“很酷的总统并不多。“我认为我无法与大多数总统进行对话，甚至不想这样做。”
